События фильма "Дорогая Элеонора" знакомят зрителя с двумя милыми девушками - Макс и Элли. Живут девченки в достаточно непростое время, а именно период, когда в США начинается известный Кубинский ракетный кризис. Подруги сбегают из дома на отцовском кабриолете и решают разыскать первую леди страны, чтобы  обсудить с ней некоторые вопросы. Хотя их путешествие не задается с самого начала. Девушки попадают в розыск по угону авто, за ними  гоняется и сам хозяин машины. Но главные героини не настроены отказываться от поставленной цели, пусть она даже кажется совсем недостижимой, они планируют каждый свой шаг...